Počátky osídlení města Trutnova a jeho nejbližšího okolí spadají již do období pravěku. Stopy po loveckých stanicích z doby pozdního paleolitu (10 000 let př. n. l.) byly objeveny ve Voletinách a v Poříčí u Trutnova. Nepříliš početné nálezy po zřejmě krátkodobém pobytu člověka v mladší době bronzové (kolem roku 1 000 př. n. l.) byly nalezeny na katastrálním území Studence.
        V roce 1110 vpadlo do Čech polské vojsko, a to zřejmě Libavským sedlem, kudy vedla v pozdějším období důležitá stezka spojující české vnitrozemí se Slezskem. Náš kraj začal být zřejmě i díky existenci této stezky postupně osídlován. Jedna z osad byla ve 13. století založena při brodu přes řeku Úpu v místech dnešního Horního Starého Města.
        První písemná zmínka o Trutnovu bývá sice uváděna k roku 1260, nicméně se jedná o zmínku v nepříliš spolehlivém písemném prameni, takže nově bývají počátky středověkého osídlení historického jádra Trutnova datovány až někdy do poslední třetiny 13. století. Osídlování Trutnovska je spojeno s moravským rodem Švábeniců, který tuto oblast kolonizoval.
        Po jeho činnosti zbyly v okolí pozůstatky drobných hrádků, jako například Rechenburg nad Libčí či bezejmenný hrádek na Zámeckém vrchu v Poříčí. Švábenicové také pravděpodobně stáli u zrodu trutnovského hradu, kde dnes sídlí Muzeum Podkrkonoší.

        Od rodu Švábeniců získal Trutnovsko na konci 13. století český král Václav II. Na delší dobu se celá oblast stala předmětem mnohých zástav. Pod přímou správu českého krále se dostala opět až v roce 1392 za vlády Václava IV. Ten v roce 1399 zapsal trutnovský kraj s městy Trutnovem i Dvorem Králové své manželce Žofii. Ač byla Václavovou ženou od konce roku 1389, byla Žofie korunována teprve roku 1400 a od tohoto roku patřil Trutnov mezi královská věnná města.
        V roce 1421 obsadilo město husitské vojsko pod vedením Jana Žižky. Na straně táboritů a sirotků stálo město v bitvě u Lipan v roce 1434. V letech 1437–1448 bylo město v držení české královny, poté bylo až do roku 1571 permanentně zastavováno.
        Relativně poklidné 16. století, kdy se město Trutnov rozrostlo o tři předměstí, pečlivě zachytil ve své kronice humanistický kronikář Simon Hüttel. Následující století patřilo naopak k těm nejhorším v městských dějinách. Za třicetileté války (1618–1648) bylo město opakovaně vypáleno a vyplundrováno švédským vojskem. Jen co se z této pohromy vzpamatovalo, bylo v roce 1684 postihnuto ničivým požárem.
        Za válek o habsburské dědictví ve 40. letech 18. století se okolí Trutnova stalo dějištěm bojových operací mezi habsburskou monarchií a Pruskem. Dne 24. září 1745 město vinou neopatrnosti pruských vojáků, obsluhujících polní vojenské pekárny, katastrofálně vyhořelo, a to včetně děkanského kostela. Vojska, zanechávající po sobě nemalé škody, procházela tímto pohraničním regionem i v následujících desetiletích. Zpustošenou zemi navíc postihl počátkem 70. let 18. století hladomor. Nelze se proto divit, že když v roce 1775 vypuklo v Čechách velké nevolnické povstání, bylo jedním z jeho center právě Trutnovsko. Dne 28. března 1775 došlo před trutnovskými hradbami na Humlově kopci ke srážce dvou tisíc vzbouřených nevolníků s císařským vojskem. Srážka si na straně povstalců vyžádala osm mrtvých a deset těžce raněných.
        Velkou katastrofu pro město představoval rozsáhlý požár, který 27. května 1861 zničil takřka celý historický střed města. Trutnov tehdy už poněkolikáté ve svých dějinách vyhořel až do základů. Tentokrát shořelo 142 obytných domů a 139 vedlejších stavení včetně sedmi domů před Horní branou, dále děkanský kostel i se zvony, děkanství, špitál, šatlava, radnice s věží, okresní a celní úřad i horní pivovar. Oheň ušetřil pouze osmnáct domů (většina z nich se nacházela v dnešní Jihoslovanské ulici), které měly již protipožární štíty. Vedle ničivého požáru zasáhla do života obyvatel Trutnova ve druhé polovině 19. století z přírodních katastrof i povodeň v létě 1897, způsobená průtrží mračen v Krkonoších. Povodeň zle postihla všechna místa na horním a středním toku Úpy. Velké škody na majetku způsobila v Horním Starém Městě, Dolním Starém Městě, Trutnově a Poříčí. Vyžádala si rovněž životy několika osob. Aby se do budoucna zabránilo podobným katastrofám, byla v následujícím roce řeka Úpa v centru Trutnova sevřena do kamenných hrází o délce 1 730 metrů.
        Jinou katastrofu představovala v dějinách města prusko-rakouská válka, během níž se stal Trutnov 27. června 1866 jedním z krvavých bojišť. Do dějin se zapsal jako jediné místo na severním bojišti, kde se rakouské armádě podařilo v této válce zvítězit. Prusové však po prohrané bitvě neprávem obvinili trutnovské měšťany ze zákeřné zrady a několik jich odvlekli do vězení v pevnosti Hlohov. Jedním ze zajatců byl i starosta města JUDr. Hieronymus Roth.
        I přes ničivý požár roku 1861 a válečné události v roce 1866 patřila 2. polovina 19. století k jednomu z nejúspěšnějších období v trutnovských dějinách. Město plné textilních továren se tehdy rychle rozvíjelo, a to nejen počtem obyvatel, ale i svou výstavností a rozlohou. Sídlila zde i evropsky proslulá lnářská burza.
 
        V roce 1918 se město stalo součástí vzniklé Československé republiky, což přirozeně nebylo místním obyvatelstvem, tvořeném převážně Němci, přijato s velkým nadšením. Nespokojenost gradovala ve 30. letech po propuknutí světové hospodářské krize a po nástupu Adolfa Hitlera k moci v Německu, s nímž tehdy Trutnovsko bezprostředně sousedilo. K nacistickému Německu pak bylo město jako součást Sudet připojeno v říjnu 1938. Během let 1939–1945 narukovala většina zdejších mužů k wehrmachtu a nemálo jich padlo. Konec druhé světové války nastal pro Trutnov 9. května 1945, kdy do města dorazily jednotky Rudé armády. Po osvobození došlo v souvislosti s odsunem většiny německého obyvatelstva a s příchodem nového obyvatelstva z vnitrozemí a dalších oblastí Československa k výrazné etnické a sociální proměně regionu.
        Trutnov má v současnosti 31 000 obyvatel a je přirozeným politickým, hospodářským a kulturním centrem severovýchodních Čech. Počtem obyvatel je hned po krajském městě Hradci Králové dokonce druhým největším městem Královéhradeckého kraje. Město, dříve proslavené textilním, kožedělným, elektrotechnickým, strojírenským, potravinářským a energetickým průmyslem, je také významným silničním a železničním uzlem. Sídlí zde četné úřady, instituce, střední školy, svoje pobočky a konzultační střediska zde mají i některé univerzity.
        Přes četné požáry se v Trutnově dochovala řada stavebních památek, a to jak v historickém středu, tak v okrajových částech, které si zaslouží zvláštní pozornost. Z gotických památek Trutnova jmenujme zejména kostel sv. Václava v Horním Starém Městě, dále pozůstatky městských hradeb, sklepení někdejšího hradu i některých domů v centru města. Na středověké založení města dodnes upozorňuje také oválný půdorys jeho historického jádra. Renesanční historii města připomíná sgrafitová výzdoba zadního traktu Staré radnice, obnovená v 80. letech 20. století, a rovněž sgrafito na domě čp. 35 (Galerie města Trutnova) na Slovanském náměstí, obnovené v 90. letech 20. století. Stopy renesance najdeme také na kostele sv. Václava v Horním Starém Městě.
        Barokní umělecký sloh zastupuje impozantní děkanský kostel Narození Panny Marie z let 1755–1782, kostel sv. Šimona a Judy ve Starém Rokytníku, kaple sv. Tekly v Babí z roku 1753, kaple sv. Jana Křtitele na Janském vrchu z roku 1712, kaple Panny Marie Pomocné v Poříčí z roku 1770, jedenáctimetrový sloup Nejsvětější Trojice na Krakonošově náměstí z roku 1704, sousoší svržení sv. Jana Nepomuckého v Horské ulici a sousoší Sv. Rodiny mezi děkanským kostelem a muzeem. Rovněž mnohé domy na náměstí nesou stopy baroka.
        Empírový sloh je zastoupen například kaplí sv. Jana Nepomuckého z roku 1840, umístěnou pod nemocnicí. Město je bohaté na památky postavené v historizujících slozích po velkém požáru v roce 1861. Za všechny jmenujme průčelí Staré radnice s věží, evangelický kostel a kostel sv. Petra a Pavla v Poříčí v novogotickém slohu či Haasův palác v novorenesančním slohu. Do tohoto stavebního období patří také filiální kostely sv. Josefa ve Voletinách a sv. Jana Nepomuckého v Libči. Pozoruhodnou zajímavostí historického středu města jsou dále rozsáhlá podloubí domů, která se nacházejí nejen po obvodu celého náměstí, ale vybíhají i do přilehlých ulic.
        V okolí města je mnoho pomníků z války roku 1866. Technickou památkou jsou dva železniční viadukty nad sebou v Poříčí. Významnými stavebními památkami z 20. století jsou dělostřelecká tvrz Stachelberg nad Babím, postavená v letech 1937–1938, komplex českých menšinových škol na České čtvrti z 20. let, kino postavené v letech 1928–1929 podle projektu architekta Richarda Brosche a budova Základní školy kpt. Jaroše postavená jako německá obecná a měšťanská škola podle projektu významného architekta a trutnovského rodáka Maxe Kühna v letech 1927–1929. Z významných moderních objektů počátku 21. století jmenujeme alespoň Společenské centrum Trutnovska pro kulturu a volný čas UFFO, slavnostně otevřené v roce 2010.

Pro zobrazení objektu klikni na náhled