Początki osadnictwa na terenie Trutnowa oraz jego najbliższych okolic sięgają do prawieków. Pozostałości osad myśliwskich z późnego paleolitu (10000 lat p.n.e.) odkryto w Voletinach i w Poříčí pod Trutnowem. Nieliczne znaleziska pochodzące z okresu krótkotrwałego zasiedlenia okolic Trutnowa w młodszej epoce brązu (około roku 1000 p.n.e.) odnaleziono na terenach należących do wsi Studenec.
         W 1110 roku do Czech wkroczyło polskie rycerstwo, najprawdopodobniej przekraczając Przełęcz Lubawską. Tą drogą w późniejszych czasach prowadził ważny trakt łączący ziemie czeskie ze Śląskiem. Uważa się, że między innymi dzięki jego istnieniu nastąpiło powolne zasiedlanie naszej krainy. Jedną ze średniowiecznych osad założono w XIII stuleciu obok brodu na rzece Upie, w miejscu dzisiejszej dzielnicy Trutnowa – Górnego Starego Miasta (Horní Staré Město).
         Chociaż pierwsza pisemna wzmianka o Trutnowie bywa wiązana z rokiem 1260, jednak pochodzi ona z mało wiarygodnego źródła. Współcześnie uważa się, że początki średniowiecznego osadnictwa na terenie historycznego jądra miasta przypadają na ostatnią ćwierć XIII wieku. Zasiedlanie ziemi trutnowskiej jest ściśle związane z morawskim rodem panów ze Szwabenic (Švábenští ze Švábenic), prowadzących na tych terenach akcję kolonizacyjną.
         Po działalności rodu pozostały w okolicy ślady w postaci resztek niewielkich założeń obronnych, np. zamku Rechenburg nad wsią Libeč, czy bezimiennych ruin na Górze Zamkowej (Zámecký vrch) w Poříčí. Prawdopodobnie za sprawą panów ze Szwabenic wzniesiono także trutnowski zamek miejski, na miejscu którego mieści się dziś Muzeum Podkarkonoszy.

         Pod koniec XIII wieku ziemia trutnowska przeszła z rąk rodu Szwabeniców we władanie czeskiego króla Wacława II. Od tego momentu cały region przez wiele lat pełnił rolę dóbr zastawnych. Pod bezpośrednią władzą czeskich monarchów kraina znalazła się dopiero w roku 1392, za panowania Wacława IV. W 1399 roku król czeski zapisuje dobra trutnowskie wraz z miastami Trutnowem i Dvorem Králové swej małżonce Zofii. Chociaż Zofia była królewską żoną już od końca 1389 roku, została koronowana dopiero w roku 1400 i odtąd Trutnov zaczęto oficjalnie zaliczać w poczet królewskich miast posagowych.
         W 1421 roku miasto zostało opanowane przez husytów pod wodzą Jana Žižki. W 1434 roku w bitwie pod Lipanami Trutnov stanął po stronie husyckich Taborytów i Sierotek. W latach 1437-1448 miasto stanowiło własność królowych czeskich. Później, aż do roku 1517, było stale przedmiotem rozmaitych zastawów.
         Względnie spokojny dla Trutnowa wiek XVI, kiedy to miasto rozrosło się o trzy przedmieścia, szczegółowo opisał w swej kronice trutnowski humanista, Simon Hüttel. Niestety, kolejne stulecie zapisało się jako najtragiczniejsze w całej historii grodu na Úpą. Podczas wojny trzydziestoletniej (1618–1648) Trutnov był wielokrotnie niszczony i plądrowany przez Szwedów. Na nieszczęście to, co udało się ocalić przed szwedzkim pogromem, zniszczył w 1684 roku wielki pożar.
         W trakcie habsburskich wojen sukcesyjnych w latach czterdziestych XVIII wieku (tzw. wojen śląskich), okolice Trutnowa stały się areną walk pomiędzy armiami monarchii Habsburgów i Prus. 24 września 1745 roku, na skutek nieostrożności pruskich żołnierzy obsługujących wojskową piekarnię, w mieście wybuchł katastrofalny pożar, który strawił je w całości, łącznie z kościołem dziekańskim. Wojska, pozostawiając po sobie ogromne zniszczenia, przeciągały przez pogranicze trutnowskie również następnych dziesięcioleciach. Na domiar złego, spustoszony kraj nawiedziła w początkach lat siedemdziesiątych XVIII wieku klęska głodu. Nic więc dziwnego, że kiedy w roku 1775 wybuchło w Czechach wielkie powstanie chłopskie, ziemia trutnowska stała się jednym z centrów powstańczego oporu. 28 marca 1775 roku, na wzgórzu Hummelberg poza murami miejskimi, doszło do starcia pomiędzy dwoma tysiącami zbuntowanego chłopstwa z wojskami cesarskimi. Straty po stronie powstańczej wyniosły ośmiu zabitych i dziesięciu ciężko rannych.
         Ogromna katastrofa dotknęła Trutnov 27 maja 1861 roku, kiedy rozległy pożar strawił całą zabudowę historycznego centrum miasta. Był to kolejny przypadek w historii Trutnowa, kiedy płonął on do fundamentów. Tym razem kompletnemu zniszczeniu uległy 142 domy mieszkalne oraz 139 innych budynków, włącznie z siedmioma domami przed Górną Bramą, kościołem dziekańskim wraz z dzwonami, budynkiem dekanatu, więzieniem, ratuszem wraz z wieżą, urzędami - celnym i powiatowym oraz tzw. górnym browarem. Ogień oszczędził jedynie osiemnaście budynków, stojących w większości przy dzisiejszej ulicy Jugosłowiańskiej (Jihoslovanská ulice), posiadających ognioodporne szczyty. Prócz niszczących płomieni, życiu mieszkańców Trutnowa drugiej połowy XIX stulecia zagrażały inne klęski żywiołowe, jak np. powódź spowodowana ogromnym oberwaniem chmury nad Karkonoszami, która wydarzyła się w lecie 1897 roku. Zniszczyła ona wszystkie miejscowości położone wzdłuż górnego i środkowego biegu Úpy oraz spowodowała znaczne straty materialne na terenie Górnego i Dolnego Starego Miasta, Trutnowa oraz Poříčí. Odebrała również życie kilku osobom. Aby zabezpieczyć się na przyszłość od podobnych nieszczęść, w rok po powodzi rzekę Úpę na odcinku przebiegającym przez centrum Trutnowa uregulowano, ujmując jej koryto w ciąg kamiennych murów o łącznej długości 1 730 metrów.
         Inną wielką klęską, której doświadczyło miasto na przestrzeni swych dziejów, były wydarzenia wojny prusko-austriackiej. 27 czerwca 1866 roku Trutnov stał się polem krwawej bitwy. W kronice wojennej miasto zostało odnotowane jako jedyne miejsce po północnej stronie, gdzie armii austriackiej udało się pokonać przeciwnika. Po przegranej bitwie Prusacy bezprawnie oskarżyli trutnowskich mieszczan o podstęp i zdradę, kilku z nich pojmali, po czym ich odprowadzili i uwięzili na Śląsku, w twierdzy głogowskiej. Jednym z pojmanych był starosta miasta, doktor prawa Hieronymus Roth.
         Mimo zniszczeń wywołanych przez pożar z 1861 roku oraz przez wydarzenia wojenne roku 1866, druga połowa XIX wieku była jednym z najbardziej pomyślnych okresów w całej historii miasta. Trutnov, ze swymi licznymi fabrykami tekstyliów, rozrastał się w szybkim tempie. Rosła nie tylko liczba mieszkańców - zwiększała się również powierzchnia miasta i jego ogólna zamożność. W Trutnowie działała wówczas słynna giełda lniarska, szeroko znana w całej Europie.
 
         W 1918 roku miasto weszło w skład nowego państwa - Republiki Czechosłowackiej. Wydarzenie to nie zostało przyjęte z entuzjazmem przez miejscową ludność, złożoną w większości z Niemców. Niepokoje narodowościowe zaczęły narastać w latach trzydziestych - po wybuchu wielkiego kryzysu gospodarczego oraz po dojściu Adolfa Hitlera do władzy w Niemczech, z którymi ziemia trutnowska bezpośrednio graniczyła. Trutnov, jako część Kraju Sudetów, został w październiku 1938 roku wcielony do III Rzeszy. Większość miejscowych mężczyzn służyło w latach 1939–1945 w jednostkach Wehrmachtu. Wielu z nich zginęło podczas pełnienia służby. 9 maja 1945 roku, wraz z wkroczeniem do miasta jednostek Armii Czerwonej, w Trutnowie zakończyła się druga wojna światowa. Po wyzwoleniu, w związku z wysiedleniem większości ludności niemieckiej i napływem nowych osadników z centralnych Czech oraz innych rejonów Czechosłowacji, doszło na ziemi trutnowskiej do zasadniczych przemian etnicznych i społecznych.
         Trutnov liczy dziś trzydzieści jeden tysięcy mieszkańców i jest naturalnym politycznym, gospodarczym i kulturalnym centrum Czech północnowschodnich. Pod względem liczby ludności stanowi, po stołecznym Hradcu Králové, drugi, co do wielkości ośrodek miejski kraju královehradeckiego. Miasto, znane z przemysłu lniarskiego, garbarskiego, elektrotechnicznego, maszynowego, spożywczego i energetycznego, jest również ważnym węzłem drogowym i kolejowym. Mają w nim swe siedziby ważne urzędy, instytucje oraz szkoły średnie. Mieszczą się tu również oddziały i ośrodki dydaktyczne wyższych uczelni o randze uniwersyteckiej.
         Mimo częstych pożarów miasta, w Trutnowie zachowało się wiele zasługujących na uwagę obiektów zabytkowych, położonych zarówno w historycznym centrum, jak i na peryferiach. Spośród zabytków pochodzących z czasów średniowiecza, wart wymienienia jest przede wszystkim kościół św. Wacława w Górnym Starym Mieście (Horní Staré Město), a także pozostałości miejskich obwarowań, dawne lochy zamkowe oraz niektóre budynki położone w obrębie starówki. O średniowiecznym rodowodzie miejscowości przypomina widoczny do dnia charakterystyczny owalny układ urbanistyczny części staromiejskiej. Z czasów renesansu przetrwała do naszych czasów dekoracja sgraffitowa tylnej części elewacji Starego Ratusza zrekonstruowana w latach osiemdziesiątych XX stulecia oraz sgraffito na budynku nr 35 (Galeria Miasta Trutnowa) przy Pałacu Słowiańskim (Slovanské náměstí), odnowione w latach dziewięćdziesiątych. Ślady renesansu odnajdziemy także w kościele św. Wacława w Górnym Starym Mieście (Horní Staré Město).
         Styl barokowy na terenie miasta reprezentuje imponująca budowla kościoła dziekańskiego pod wezwaniem Narodzenia Najświętszej Marii Panny pochodząca z lat 1755–1782, a także kościół św. Szymona i Judy w Starym Rokytníku, kaplica św. Tekli w Babí z roku 1753, kaplica św. Jana Chrzciciela na Jańskiej Górze (Janský vrch) z roku 1712, kaplica Panny Marii Pomocnej w Poříčí z 1770 roku, jedenastometrowej wysokości kolumna Trójcy Przenajświętszej na rynku staromiejskim (Krakonošově náměstí) z roku 1704, grupa rzeźbiarska przedstawiająca męczeństwo św. Jana Nepomucena przy ulicy Horská oraz kapliczka figuralna św. Rodziny stojąca pomiędzy kościołem dziekańskim a muzeum. Także liczne domy stojące przy rynku noszą na sobie piętno baroku.
         Przykładem budowli w stylu empire jest położona w pobliżu szpitala miejskiego kaplica św. Jana Nepomucena z 1840 roku. Miasto jest także bogate w zabytki powstałe w duchu historyzmu, wzniesione po wielkim pożarze z 1861 roku. Spośród wielu warte wymienić neogotycki Stary Ratusz wraz z wieżą, neogotyckie świątynie – ewangelicka oraz katolicka pod wezwaniem św.ap. Piotra i Pawła w Poříčí, a także neorenesansowy Pałac Haasa. Do przykładów stylu historyzującego należą także filialne kościoły św. Józefa w Voletinách i św. Jana Nepomucena w Libczy. Osobliwością trutnowskiej starówki są rozległe podcienia, zajmujące nie tylko obwód rynku, ale wybiegające również do przyległych uliczek.
         Okolice miasta usiane są licznymi pomnikami upamiętniającymi wojnę prusko-austriacką 1886 roku. Interesujący zabytek techniki stanowi podwójny pionowy wiadukt kolejowy znajdujący się w dzielnicy Poříčí. Do wyjątkowo cennych dwudziestowiecznych budowli zabytkowych zalicza się powstały w latach 1937–1938 fort artyleryjski Stachelberg na przełęczy ponad dzielnicą Babí, pochodzący z lat dwudziestych XX stulecia zespół budynków szkolnych wzniesiony dla czeskiej mniejszości narodowej na terenie tzw. Czerwonej Górce, kino wybudowane w latach 1928–1929 według projektu architekta Richarda Brosche oraz budynek dawnej niemieckiej mieszczańskiej szkoły powszechnej – obecnie Szkoły Podstawowej im. kapitana Jarosza, zaprojektowany przez słynnego trutnowskiego architekta Maksa Kühna, z lat 1927–1929. Wspaniałym przykładem nowoczesnej architektury początków XXI wieku jest budynek Centrum Kultury i Rozrywki Regionu Trutnowskiego UFFO, uroczyście oddany do użytku w 2010 roku.

W celu wyświetlenia obiektu kliknij na podgląd